焦甜香類化合物為煙草中的一類重要的質香物質,研究焦甜香類化合物的合成,對其在卷煙的應用具有極其重要的作用。通過本實驗最終確定二氫麥芽酚的最佳合成路線和分離純化條件并確定不同化學方法及其不同實驗條件對目標產物合成的影響和優化二氫麥芽酚的合成及分離純化方法。
實驗儀器:上海佑科電子天平、三用紫外分析儀、磁力加熱攪拌器、電熱鼓風干燥箱、旋轉蒸發儀、低溫冷卻循環泵、GC-MS、核磁共振波譜儀、低溫恒溫攪拌反應浴。
化合物1的合成方法首先用氫氣發生器(電解水)制取氫氣,用密封氫氣袋裝填,再用稱量紙在上海佑科儀器儀表有限公司電子天平上稱取2g麥芽酚,放入圓底燒瓶中,然后用稱量紙在電子天平上稱取1682mg鈀/碳,放入圓底燒瓶中,同時也將磁子放入圓底燒瓶中,之后用量筒量取15mL乙酸乙酯,倒入圓底燒瓶中。
實驗方案的選擇設計的實驗方案是通過麥芽酚直接還原合成二氫麥芽酚(化合物2),實驗方案是以鈀碳作為催化劑加酸并通入氫氣,在室溫條件下發生反應,在實際操作過程中,實驗結果并沒有往理想的方向發展,并不能通過麥芽酚一步還原生成二氫麥芽酚(化合物2)。
實驗條件的選擇由于羰基是不穩定的結構,在還原過程中會轉變為羥基醇的穩定結構,但是羰基在酸性條件下相對穩定,為了保護麥芽酚上的羰基,在實驗中選擇了不同的酸和不同的濃度,分別有:甲酸銨(2倍濃度)、甲酸(2倍濃度)、甲酸(2滴)、濃鹽酸(2滴)。最終選擇乙酸乙酯作為溶劑發生反應。
由于二氫麥芽酚可溶于水,在使用飽和NaCl和飽和NH4Cl清洗產物時,可將目標產物洗走,導致產物流失,降低產率或是氮氣保護不完全,有空氣滲透進反應容器當中。二氫麥芽酚具有焦甜香,對卷煙的香氣風格和維持卷煙香氣穩定具有積極地貢獻。